Dizi, 2030 yılında, Ted Mosby'nin eşi ile nasıl tanıştığını çocuklarına anlatmasını konu alır. Bob Saget'in seslendirmesiyle asıl karakteri Ted size annenizle nasıl tanıştığımı anlatacağım der ve dizi 2005 yılına döner. Dizinin diğer ana karakterleri ise şunlardır: Marshall Eriksen, Lily Aldrin, Robin Scherbatsky ve Barney Stinson.
Ted, arkadaşları ile kendisine küçük bir dünya yaratmış bir mimardır. En iyi arkadaşı Marshall'ın 9 yıllık sevgilisi Lily'e evlenme teklif etmesinin ardından yalnız kalacağı korkusu ile kendisine "o" kızı aramaya başlar. Barda Robin ile tanışır. Fakat ilk randevularında ona onu sevdiğini söyler ve randevuları son bulur. Bunların yanında esprili karakter Barney Stinson izleyicileri keyiflendirmektedir. Barney'nin hayatındaki en önemli iki şey cinsellik ve Ted ile olan kankalıklarıdır.
Dizinin yapımcıları Bays ve Thomas dizideki arkadaşlığı kendi arkadaşlıklarından yola çıkarak yazmışlardır. Buna göre Ted karakterinde daha çok Carter Bays öne çıkarken Marshall ve Lily karakterleri ise Craig Thomas ve eşinden esinlenilmiştir.
